Παρά τις καθυστερήσεις, λόγω των καιρικών συνθηκών, ο Michael Dunlop δεν φάνηκε να επηρεάζεται, παίρνοντας αρχικά τη νίκη στον δεύτερο αγώνα των Supersport, ενώ στη συνέχεια κατέκτησε και τα Supertwin κάνοντας και εκεί το δύο στα δύο, για να ανεβάσει τον συνολικό αριθμό των νικών του στις 29 εδραιώνοντας τη θέση του στην κορυφή και ανεβάζοντας ακόμα ψηλότερα τον πήχη.
Οι ψιχάλες που ήρθαν το πρωί του Σαββάτου στο Νησί του Μαν, ανάγκασαν σε απανωτές αναβολές τον δεύτερο αγώνα των Supersport, καθώς αρκετά σημεία της πίστας ήταν βρεγμένα. Τελικώς, ο καιρός μας έκανε την χάρη και στη 1:00 το μεσημέρι (τοπική ώρα) τα σύννεφα άρχισαν να διαλύονται, δίνοντας την θέση τους στον ήλιο, ωστόσο ο αγώνας Supersport TT είχε μειωθεί κατά ένα γύρο, από τους 3 στους 2. Ο Michael Dunlop ήταν έτοιμος για μία ακόμα σπουδαία εμφάνιση, καβάλα στο Yamaha YZF-R6 του, παίρνοντας τελικώς την έκτη συνεχόμενη νίκη του στα Supersport τη 13η του συνολικά στην κατηγορία.
Περνώντας για πρώτη φορά από το Glen Helen, ο MD μετρούσε 0,558 δευτερόλεπτα από τον Davey Todd στην δεύτερη θέση. Ακολουθούσε με μόλις 0,136 ο James Hillier (Bournemouth Kawasaki) στην τρίτη, ενώ 0,3 δέκατα πιο πίσω ερχόταν ο Dean Harrison (Honda Racing UK). Μόλις 1 δευτερόλεπτο χώριζε τους πρώτους τέσσερις, με τους Peter Hickman (Trooper Triumph by PHR Performance) και Jamie Coward (KTS Racing Powered by Steadplan Triumph) στην 5η και 6η θέση, αντίστοιχα, με μισό δευτερόλεπτο μεταξύ τους. Λίγο πιο κάτω, στο Kerromoar, ο Dominic Herbertson της Burrows Engineering/RK Racing Yamaha αποσύρθηκε από την 10η θέση.
Περνώντας από την φουρκέτα Ramsey, ο Dunlop είδε να διπλασιάζει το προβάδισμά του απέναντι στον Todd, με τον Harrison να ακολουθεί σε αντίστοιχη απόσταση πιο πίσω, τρίτος. Ταχύτερος στον πρώτο γύρο ήταν ο Dunlop, με μέση ωριαία 127,389 μ.α.ω. (205,012 χ.α.ω.), ωστόσο η απόσταση από τον Harrison που πλέον είχε περάσει δεύτερος με 127,281 μ.α.ω. (204,838 χ.α.ω.), είχε μειωθεί σε μόλις 0,9 δέκατα. Ο Todd με 127,119 μ.α.ω. (204,578 χ.α.ω.) είχε περάσει στην τρίτη θέση, 1,3 δευτερόλεπτα πίσω από τον Harrison. Hickman, Coward και Hillier ακολουθούσαν.
Στο δεύτερο και τελευταίο πέρασμα από το Glen Helen, ο Dunlop είχε μεγαλώσει την διαφορά στα 1,79 δευτερόλεπτα από τον Todd, που κρατούσε ακόμα επαφές. Ίδια σχεδόν η απόσταση και από την τρίτη θέση. Μάχη είχαμε στην τέταρτη θέση, με τον Hickman λιγότερο από μισό δευτερόλεπτο μπροστά από τον Coward.
Μεταξύ Glen Helen και Ballaugh ο Dunlop είχε ξαναδιπλασιάσει το προβάδισμά του, στα 3,2 δευτερόλεπτα, με τον Todd να παίρνει ακόμη μισό δευτερόλεπτο ανάσας από τον Harrison. Η καλή εμφάνιση του Hind ήρθε σε απότομο τέλος, όταν σταμάτησε στο Ballacraine.
Μέχρι και το Ramsey, o Dunlop είχε επιπλέον 1,5 δευτερόλεπτα απόστασης και όλα έδειχναν ότι κανείς δεν μπορεί να του αρνηθεί μία ακόμα νίκη, την 28η στην καριέρα του και την έκτη συνεχόμενη στα Supersport. Ολοκλήρωσε τον δεύτερο γύρο με μέση ωριαία 129,071 μ.α.ω. (207,719 χ.α.ω.), 3,889 δευτερόλεπτα μπροστά από τον Harrison που είχε τελικώς είχε καταφέρει να αφήσει τρίτο τον Todd, 2,34 δευτερόλεπτα πιο πίσω.
Δύο γύρους ήταν και ο δεύτερος αγώνας Supertwin TT, που ακολούθησε τα Supersport στις 3:45 μ.μ. (τοπική ώρα). Για ακόμη μία φορά ο Dunlop πήρε από νωρίς τον έλεγχο, αφήνοντας 3,5 δευτερόλεπτα πίσω τον Peter Hickman (Swan Racing Yamaha). Ακόμη 1,2 δευτερόλεπτα πιο πίσω ήταν ο Jamie Coward (KTS racing powered by Steadplan Kawasaki). Εξαιρετικά κοντά ήταν οι επόμενοι τρεις, με τον Mike Browne (Scott Racing Aprilia) να ακολουθεί μόλις τέσσερα δέκατα πιο πίσω, ενώ ένιωθε την ανάσα του Dominic Herbertson (Burrows Engineering/RK Racing Paton) στα 0,005 χιλιοστά του δευτερολέπτου. Ο Barry Furber (DC Autos Newtown Yamaha) είχε πλασαριστεί στην έκτη θέση.
Άλλα 3 δευτερόλεπτα ήρθε να προσθέσει ο Dunlop, απέναντι στο Hickman, στο πέρασμα από την γέφυρα Ballaugh. O Coward, όμως, είχε ψαλιδίσει την διαφορά από τον Hickman σε λιγότερο από ένα δευτερόλεπτο. Στην μάχη για το βάθρο είχε μπει και ο Herbertson, ακολουθώντας στα 0,3 δέκατα τον Browne.
Από το Ballaugh μέχρι και την φουρκέτα Ramsey, ο Dunlop έγραψε νέο καλύτερο ρεκόρ, ανεβάζοντας την διαφορά στα 8,9 δευτερόλεπτα, ενώ και ο Hickman είχε καταφέρει να ξεφύγει λίγο από τον Coward. Σύντομα, όμως, ο τελευταίος άρχισε να κόβει ταχύτητα στην διαδρομή του Βουνού, ενώ φτάνοντας στο Creg Ny Baa αποσύρθηκε.
Ακόμη ένα ρεκόρ για τον Dunlop από Bungalow μέχρι και Cronk ny Mona, για να ολοκληρώσει τον πρώτο γύρο με 122,451 μ.α.ω. (197,065 χ.α.ω.). Με την σειρά του και ο Hickman ανέβασε ρυθμό, όμως, ρίχνοντας την διαφορά στα 6,4 δευτερόλεπτα, λίγο πριν την αρχή του δεύτερου γύρου των 37,73 μιλίων (60,72 χιλιόμετρα). O Browne είχε περάσει τρίτος, μπροστά από τους Herbertson, Jordan και Todd. Εντυπωσιακός ήταν ο Rob Hodson, ο οποίος αν και ξεκίνησε τελευταίος λόγω τεχνικών δυσκολιών στην SMT Racing Paton του, αρνήθηκε να τα παρατήσει, φτάνοντας στην έκτη θέση, περνώντας από το Ramsey.
Με καθαρό δρόμο μπροστά του, ο Dunlop πρόσθεσε 3 ακόμη δευτερόλεπτα στο προβάδισμά του από τον Hickman, στο δεύτερο και τελευταίο πέρασμα από το Glen Helen. Αν και ο Browne ήταν 10 δευτερόλεπτα πιο πίσω, κρατούσε ένα προβάδισμα 1,7 δευτερολέπτων από τον Herbertson στην μάχη για την τρίτη θέση του βάθρου.
Από εκεί και πέρα, ο Dunlop αύξανε σε κάθε σημείο ελέγχου το προβάδισμά του, προσθέτοντας 4 δευτερόλεπτα στο γρήγορο κομμάτι μέχρι την γέφυρα Ballaugh. Εκεί, στο διάσημο αυτό σημείο, είδαμε να αλλάζει χέρια η τρίτη θέση, με τον Herbertson να έχει πάρει το προβάδισμα, 0,4 δέκατα μπροστά από τον Browne.
Περισσότερα από 7 δευτερόλεπτα είχε κόψει ο Dunlop μέχρι το Ramsey, σε σύγκριση με το ρεκόρ του το 2018 και ετοιμαζόταν για νέο καλύτερο γύρο, έχοντας ήδη θέσει το καλύτερο πέρασμα σε τρία από τα έξι σημεία ελέγχου. Κατεβαίνοντας, όμως, από το Βουνό για τελευταία φορά, ο δεύτερος αγώνας Supertwin TT διακόπηκε από κόκκινη σημαία. Έτσι, όλα κρίθηκαν από τον ένα και μοναδικό γύρο που κατάφεραν να ολοκληρώσουν οι αναβάτες, με τον Dunlop να παίρνει την νίκη, μπροστά από τους Hickman και Browne. Δυστυχώς, ο Herbertson ήταν άτυχος, μένοντας στην δεύτερη θέση. Την δεκάδα συμπλήρωσαν οι Jordan, Hodson, Todd, Brookes, McClean και Furber.
Απίστευτη επίδοση από τον Michael Dunlop που όχι μόνο κατάφερε επιτέλους να ξεπεράσει τον θείο του, αλλά και να ανεβάσει τον πήχη στέλνοντάς τον στις 29 νίκες. Το βαρύ όνομα της δυναστείας των Dunlop θα συνεχίσει να κοσμεί τους πίνακες του TT, με την πρώτη και δεύτερη θέση να ανήκουν στην οικογένεια που έχει γράψει τις δικές της χρυσές σελίδες στους αγώνες δρόμου.